天然有機分子化学研究室神戸大学 大学院農学研究科 生命機能科学専攻 応用生命化学講座 |
日々の出来事・過去ログ
2013.12.19. 今日の論文紹介：上田（順）くん
Takao, K.; Nanamiya, R.; Fukushima, Y.; Namba, A.; Yoshida, K.; Tadano, K. Total Synthesis of (+)-Clavilactone A and (-)-Clavilactone B by Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis. Org. Lett. 2013, 15, 5582-5585.
2013.12.12. 今日の論文紹介：新子くん
Han, J.C.; Liu, L.Z.; Chang, Y.Y.; Yue, G.Z.; Guo, J.; Zhou, L.Y.; Li, C.C.; Yang, Z. Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A via an Intramolecular Diels-Alder Reaction. J. Org. Chem. 2013, 78, 5492-5504.
2013.12.7. 松岡さんの発表「発光波長を改変する生物発光基質アナログの化学合成」が、日本農芸化学会関西支部会 第482回 講演会で支部賛助企業特別賞を受賞しました（@神戸：神戸大学: 2013年12月7日）。おめでとうございます。関西支部のホームページに載っています。 こちらへ
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2013.12.5. 今日の論文紹介：山本くん
Urabe, F.; Nagashima, S.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Total Synthesis of (-)-Cinatrin C1 Based on an In(OTf)3-Catalyzed Conia-Ene Reaction. J. Org. Chem. 2013, 78, 3847-3857.
2013.11.28. 今日の論文紹介：森口くん
Zhang, W.J.; Wu, J.F.; Zhou, P.F.; Wang, Y.; Hou, A.J. Total syntheses of norartocarpin and artocarpin. Tetrahedron. 2013, 69, 5850-5858.
2013.11.21. 今日の論文紹介：松岡さん
Zhao, H.; Kato, A.; Sato, K.; Jia, Y-M.; Yu, C-Y. Total Synthesis and Glycosidase Inhibition of Broussonetine I and J2. J. Org. Chem.. 2013, 78, 7896-7902.
2013.11.14. 今日の論文紹介：関谷くん
Fujioka, H.; Nakahara, K.; Kotoku, N.; Ohba, Y.; Nagatomi, Y.; Wang, TL.; Sawama, Y.; Murai, K.; Hirano, K.; Oki, T.; Wakamatsu, S.; Kita, Y. Asymmetric Total Synthesis of (-)-Stenine and 9a-epi-Stenine. Chem. Eur. J.. 2012, 18, 13861-13870.
2013.11. 8. 今日の論文紹介：上田（将）くん
Nemecek, G; Thomas, R.; Goesmann, H.; Feldmann, C.; Podlech, J. Structure Elucidation and Total Synthesis of Altenuic Acid III and Studies towards the Total Synthesis of Altenuic Acid II. Eur. J. Org. Chem.. 2013, 28, 6420-6432.
2013.11. 1. 今日の論文紹介：和田さん
Zhang, M.; Liu, N.; Tang, W. Stereoselective Total Synthesis of Hainanolidol and Harringtonolide via Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloaddition. J. Am. Chem. Soc.. 2013, 135, 12434-12438.
2013.10.25. 今日の論文紹介：森岡くん
Rodrigo, E.; Garcia Ruano, J.L.; Cid, M.B. Organocatalytic Michael Addition/Intramolecular Julia-Kocienski Olefination for the Preparation of Nitrocyclohexenes. J. Org. Chem.. ASAP DOI: 10.1021/jo401686u
2013.10.17. 今日の論文紹介：秦くん
Williams, D.R.; Myers, B.J.; Mi, L.; Binder, R.J. Studies for the Total Synthesis of Amphidinolide P. J. Org. Chem.. 2013, 78, 4762-4778.
2013.10.10. 今日の論文紹介：南郷さん
Jakubec, P.; Hawkins, A.; Felzmann, W.; Dixon, D.J. Total Synthesis of Manzamine A and Related Alkaloids. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17482-17485.
2013.7.17. 今日の論文紹介：平出くん
Sato, K.; Zhu, M.; Takenaga, N. A facile preparation of modified hydrophilic azulene derivatives. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3204-3206.
2013.7.10. 今日の論文紹介（２）：上田（順）くん
Okamoto, R.; Takeda, K.; Tokuyama, H.; Ihara, M.; Toyota, M. Toward the Total Synthesis of (±)-Andrastin C. J. Org. Chem. 2013, 78, 93-103.
2013.7.10. 今日の論文紹介（１）：川崎さん
Borrero, N.V.; Aponick, A. Total Synthesis of Acortatarin A Using a Pd(II)-Catalyzed Spiroketalization Strategy. J. Org. Chem. 2012, 77, 8410-8416.
2013.7.3. 今日の論文紹介：八田くん
Gregg, C.; Perkins, M.V. Total synthesis and structural elucidation of ent-micropyrone and (+)-ascosalipyrone. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6547-6553.
2013.6.26. 今日の論文紹介：小林さん
Perez, L.; Alibes, R.; de March, P.; Busque, F.; Figueredo, M.; Font, J. Stereodivergent Synthesis of (+)- and (-)-Isolineatin. J. Org. Chem. 2013, 78, 4483-4489.
2013.6.19. 今日の論文紹介：新子くん
Beingessner, R.L.; Farand, J.A.; Barriault, L. Progress toward the Total Synthesis of (±)-Havellockate. J. Org. Chem. 2010, 75, 6337-6346.
2013.6.12. 今日の論文紹介：山本くん
An, C.; Jurica, J.A.; Walsh, S.P.; Hoye, A.T.; Smith, A.B. III. Total Synthesis of (+)-Irciniastatin A (a.k.a. Psymberin) and (-)-Irciniastatin B. J. Org. Chem. 2013, 78, 4278-4296.
2013.6.5. 今日の論文紹介：森口くん
Liau, B.B.; Milgram, B.C.; Shair, M.D. Total Syntheses of HMP-Y1, Hibarimicinone, and HMP-P1. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16765-16772.
2013.5.29. 今日の論文紹介：松岡さん
Feldman, K.S.; Antoline, J.F. Synthesis studies on the Melodinus alkaloid meloscine. Tetrahedron 2013, 69, 1434-1445.
2013.5.22. 今日の論文紹介：関屋くん
Davies, S.G.; Fletcher, A.M.; Lee, J.A.; Lorkin, T.J.A.; Roberts, P.M.; Thomson, J.E. Asymmetric Synthesis of (-)-Martinellic Acid. Org. Lett. 2013, 15, 2050-2053.
2013.5.15. 今日の論文紹介：上田（将）くん
Keita, M.;, Bona, R.D.; Santos, M.D.; Lequin, O.; Ongeri, S.; Milcent, T.; Crousse, B. Access to novel amino trifluoromethyl cyclopropane carboxylic acid derivatives. Tetrahedron. 2013, 69, 3308-3315.
2013.5.8. 今日の論文紹介：和田さん
Adams, G.L.; Carroll, P.J.; Smith, A.B. III. Access to the Akuammiline Family of Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Scholarisine A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 519-528.
2013.5.1. 今日の論文紹介：森岡くん
Taylor, R.R.R.; Batey, R.A. A Hetero Diels-Alder Approach to the Synthesis of Chromans (3,4-Dihydrobenzopyrans) Using Oxonium Ion Chemistry: The Oxa-Povarov Reaction. J. Org. Chem. 2013, 78, 1404-1420.
2013.4.24 今日の論文紹介：秦くん
Tsuna, K.; Noguchi, N.; Nakada, M. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ophiobolin A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 5476-5486.
2013.4.17 今日の論文紹介：南郷さん
White, J.D.; Li, Y.; Kim, J.; Terinek, M. A Novel Synthesis of (-)-Huperzine A via Tandem Intramolecular Aza-Prins Cyclization-Cyclobutane Fragmentation. Org. Lett. 2013, 15, 882-885.
2013.4.12. B4ゼミ スタート：毎週金曜日9:30〜
2013.4.10. 進捗ゼミ スタート：毎週水曜日16:00〜
2013.4.5. 新年度スタート、新歓コンパ
2013.3.26. 卒業式、卒業および修了記念パーティー
2013.3.24-25. 日本農芸化学会２０１３年度大会、東北大学（仙台）
2013.3.10-16. SATREPS事業で杉本先生と鮫島さんとスーダンに出張しました。あらゆるワクチンを接種して行ってきました。（久世）
訪問記をSATREPSのホームページで紹介して頂きました。 訪問記はこちらへ
2013.3.8. 卒業論文発表審査会（B4）、追いコン
2013.2.15. 修士論文発表審査会（M2）
2013.1.29 今日の論文紹介：山本くん
Fujimoto, T.; Fukuyama, T.; Wakimoto, T.; Asakawa, T.; Hamashima, Y.; Kan, T. Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12850-12853.
2013.1.22 今日の論文紹介：中原さん
Rokade, B.; Prabhu, K.R. Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes. J. Org. Chem.. 2012, 77, 5364-5370.
2013.1.15 今日の論文紹介：久保くん
Wang, X.; Wang, X.; Tan, X.; Lu, J.; Cormier, K.W.; Ma, Z.; Chen, C. A Biomimetic Route for Construction of the [4+2] and [3+2] Core Skeletons of Dimeric Pyrrole-Imidazole Alkaloids and Asymmetric Synthesis of Ageliferins. J. Am. Chem. Soc. 2012, 76, 484-491.
2013.1.7. 「ストリゴラクトンの生物活性を担う立体化学の重要性」の総説が掲載されました。
上野琴巳，滝川浩郷，杉本幸裕：化学と生物, 51(1), 36-42 (2013)．
2012.12.18 今日の論文紹介：大石くん
Jin, W.; Li, Z.; Wan, B. A Highly Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-catalyzed Henry Reaction Using a Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand. J. Org. Chem. 2011, 76, 484-491.
2012.12.11 今日の論文紹介：和田さん
Peng, F.; Danishefsky,S. Total Synthesis of (±)-Maoecrystal V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18860-18867.
2012.11.27 今日の論文紹介：森岡くん
Liu, Y.; Liu, X.; Wang, M.; He, P.; Lin, L.; Feng, X. Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran Derivatives via Organocatalytic Michael Reaction of α,β-Unsaturated Enones. J. Org. Chem. 2012, 77, 4136-4142.
2012.11.20 今日の論文紹介：秦くん
Hanessian, S.; Vakiti, R.R.; Dorich, S.; Banerjee, S.; Deschênes-Simard, B. Total Synthesis of Pactamycin and Pactamycate. J. Org. Chem. 2012, 77, 9458-9472.
2012.11.12 今日の論文紹介：南郷さん
Liu, P.; Seo, J.H.; Weinreb, S.M. Total Synthesis of the Polycyclic Fungal Metabolite (±)-Communesin F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2000-2003.
2012.10.29 今日の論文紹介：田中くん
Frost, J.R.; Pearson, C.M.; Snaddon, T.N.; Booth, R.A.; Ley, S.V. Convergent Total Synthesis of Callipeltosides A, B, and C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9366-9371.
2012.10.23 今日の論文紹介：河野くん
Imai, T.; Nakata, H.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin). Synthesis 2012, 44, 2743-2753.
2012.9.11 合格発表：今日は大学院入試の合格発表でした。合格された皆さんおめでとうございます。
先週から天然物討論会の予習会をみっちり行っています。今日はＮさんの素晴らしい図で反応機構を議論しました。
2012.9.6 今日のB4ゼミはラジカル反応。一電子移動反応についてよく勉強しました。
2012.8.9 今日はオープンキャンパス。たくさんの高校生が見学に来てくれました。有機化学で色んな研究ができることを知ってもらえたと思います。高校生の皆さんは積極的に参加していたので、研究室のメンバーも熱心に説明していました。皆さんお疲れ様でした。
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2012.7.17 今日の論文紹介：山本くん
Ogura, Y.; Ishigami, K.; Watanabe, H. Total Synthesis of (±)-Lysidicin A. Tetrahedron 2012, 68, 1723-1728.
Single and cascade Claisen転位反応を鍵反応として全合成を達成した論文の紹介でした。
2012.7.10 今日の論文紹介：中原さん
Stanway, S.J.; Thomas, E.J. 1,5-Stereocontrol in tin(IV) halide mediated reaction between N and S-substituted pent-2-enylstannanes and aldehyde or imines. Tetrahedron 2012, 68, 5998-6009.
(E)-アリルスズを用い、1,5-syn/antiを制御しながら(E)-オレフィンを形成する反応の論文紹介でした。
2012.7.5 今日のB4ゼミは軌道の対称性に支配される反応。結合の生成と切断が同時に起きる協奏反応を理解できるようになりました。次回は9月上旬で、さらに難度を上げての再開になります。
2012.7.3. 今日の論文紹介：久保くん
Huters, A.; Quasdorf, K.W.; Styduhar, E.D.; Garg, N.K. Total Synthesis of (-)-N-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797-15799.
反応性の高いインドラインを発生させてビシクロ[4.3.1]骨格を構築、その後ニトレンの挿入反応により橋頭位のアミノ基を導入し全合成を達成した論文の紹介でした。インドールをインドラインとして極性転換することでエノラートの求核攻撃を可能としています。
2012.7.1. お知らせ：明日7月2日から6日夕方4時まで、大学院前期課程の願書出願期間です。受験希望者はお忘れなく。
2012.6.28 今日のB4ゼミは酸化・還元反応。脱離反応を理解しているからよくできています。
2012.6.26 今日の論文紹介：大石くん
Shibasaki, T.; Ooishi, T.; Yamanouchi, N.; Murafuji, T.; Kurotobi, K.; Sugihara, Y. A New Efficient Route to 2-Substituted Azulenes Based on Sulfonyl Group Directed Lithiation. J. Org. Chem. 2008, 73, 7971-7977.
アズレンの1位に導入したスルホニル基により2位を選択的にリチオ化し、求電子剤で補足して置換基を導入する反応の紹介でした。論文紹介後に受ける質問は難しいです。その場で答えられなくても他者の視点を理解し、どのようにすれば自分で考え答えられるのかを習得する良い機会です。
2012.6.12 今日の論文紹介：和田さん
Uwamori, M.; Saito, A.; Nakada, M. Stereoselective Total Synthesis of Nemorosone. J. Org. Chem. 2012, 77, 5098-5107.
シクロプロパンで立体配座を固定し立体選択的に側鎖を導入、その後シクロプロパンを開環してBicyclo[3.3.1]nonan-2,4,9-trione骨格を構築する手法でNemorosoneの全合成を達成した論文の紹介でした。
2012.6.7 今日のB4ゼミは転位反応。有機電子論の基礎固めです。並行して取り組んでいる構造解析演習は良くできています。
2012.6.5 今日の論文紹介：森岡くん
Ishikawa, T.; Kudo, K.; Kuroyabu, K.; Uchida, S.; Kudoh, T.; Saito, S. Domino Double Michael-Claisen Cyclizations: A Powerful General Tool for Introducing Quaternary Stereocenters at C(4) of Cyclohexane-1,3-diones and Total Synthesis of Diverse Families of Sterically Congested Alkaloids. J. Org. Chem. 2008, 73, 7498-7508.
連続２回のMichael付加反応と引き続くClaisen縮合による環化で４級炭素を構築し、アルカイド合成へと展開した論文紹介でした。
2012.5.31 今日のB4ゼミは脱離反応。Saytzeff脱離とHofmann脱離の遷移状態における電子的効果と立体的効果を微細な視点で理解できたら素晴らしいですが、正しく説明できるようになるには時間もかかります。
2012.5.29 今日の論文紹介：秦くん
Dias, L.C.; Ferreira, M.A.B. Total Synthesis of (-)-Goniotrionin. J. Org. Chem. 2012, 77, 4046-4062.
(-)-Goniotrioninの全合成についての論文紹介でした。日本人の先生方が開発された反応を利用して立体化学を構築しています。
2012.5.26 今日は大学院入試説明会。見学者の方々、遠路お疲れ様でした。見学希望や質問などいつでも受け付けていますので、スタッフまで遠慮なくご連絡ください。
2012.5.24 今日のB4ゼミはカルボニルの化学。有機化学では一番重要です。
夕方からバーベキュー。
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2012.5.22 今日の論文紹介：南郷さん
Qi, X.; Bao, H.; Tambar, U.K. Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10050-10053.
Trigonoliimine Cの全合成（ラセミ体）についての論文紹介でした。メトキシ基のあるインドールの選択的酸化が鍵段階でした。その選択性が生じた理由を説明するのは難しいです。
2012.5.21 神戸でも金環日食が綺麗に見えました。コンパクトデジカメのレンズ前に観測用眼鏡を置くと目で見たように撮影できました。可視光領域の中で、目に有害な短波長領域はカットされるのでオレンジ色に見えました。 |
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2012.5.17 今日のB4ゼミは求電子付加反応。この一ヶ月で有機電子論の矢印が書けるようになってきました。
2012.5.15 今日の論文紹介：児島さん
Speranca, A. et al. Regioselective Synthesis of Isochromenones by Iron(III)/PhSeSePh-Mediated Cyclization of 2-Alkynylaryl Esters. J. Org. Chem. 2011, 76, 6789-6797.
塩化鉄(III)を利用したisochromenone合成の論文紹介でした。
2012.5.10 B4は今日もゼミを頑張っています。毎週木曜日の午前中は有機電子論のゼミで、難問と格闘中です。